Im Oktober 2005 enthüllte Der Spiegel die von Heilmann bislang verschwiegene Stasi-Vergangenheit. Heilmann gibt bis heute öffentlich an, von 1985 bis 1990 einen „verlängerte[n] Wehrdienst (Personenschutz MfS)“ geleistet zu haben. Heilmann war nach Ableisten der allgemeinen Wehrpflicht von 18 Monaten für die Zeit bis 1990 als Berufssoldat beim MfS beschäftigt und verließ dieses erst, als es aufgelöst wurde.
Vor der Wahl hatte Heilmann den Mitgliedern des Landesverbandes seine Tätigkeit beim MfS verschwiegen. Dies stellte einen Verstoß gegen innerparteiliche Richtlinien dar. Auf dem Landesparteitag am 4. Dezember 2005 stimmten die Mitglieder des Landesverbandes Schleswig-Holstein über einen Misstrauensantrag gegen Heilmann ab. Das Ergebnis war 47 Stimmen für Heilmann zu 42 gegen ihn. Heilmann ist seitdem innerhalb der Linken in Schleswig-Holstein umstritten.