Früher konnte man in Winamp auch direkt die Dateizuordnungen einstellen. Schau doch mal, ob du Winamp dazu veranlassen kannst, die Dateizuordnungen neu einzustellen.
Ansonsten hat es bei mir auch schon geholfen, wen ich auf der Eigenschaften-Seite erst ein anderes Programm ausgewählt habe, mit dem die Datei geöffnet werden soll, das dann bestätigt habe und dann erneut die Eigenschaften-Seite aufgerufen und das richtige Programm wieder eingestellt habe.