Die allereinfachste Erklärung wäre, dass mit der ENTF-Taste etwas nicht stimmt.
Teste sie mal in anderen Anwendungen aus - oder lösche die Mails in Outlook nur noch per Mausklick und beobachte, ob sich dadurch etwas ändert.
Schade, hätte ja so einfach sein können .
Ist wirklich ein komisches Verhalten. Was nutzt Du denn für ein Mail-Konto, und wie werden die Mails abgerufen - POP, IMAP oder Exchange?
Wenn es IMAP oder Exchange sein sollte, würde ich das Konto einfach mal neu einrichten.
Ansonsten bin ich ein wenig ratlos - es gibt bestimmt keine Einstellung in Outlook, mit der man das so festlegen kann.