Razorblade trifft den Nagel auf den Kopf.
Ubuntu ist ein Betriebsystem, dass eigentlich keine exe-Dateien kennt. Wenn man von Windows kommt ist das vielleicht schwer zu verstehen, aber MacOSX z.B kann mit exe's auch nichts anfangen.
Es gibt ein Programm unter Ubuntu (und durch die Unixnähe vermutlich auch für Mac OSX), dass in der Lage ist einige exe-Dateien auszuführen. Es nennt sich wine. Grössere Brocken von exe-Software bringt man damit meist nicht zum Laufen. Ich selber verwende wine nur für ein einziges Programm unter Ubuntu: Foxit Reader...aber nicht mal da wäre es an sich zwingend, denn es gäbe diverse Alternativen.
Ansonsten wäre da noch die Virtualisierung zu nennen z.B VirtualBox. Das ist in etwa das Gleiche wie VMWare, das Du verwendest. Du kannst zwar mit Glück einige exe-Programme unter Ubuntu zum Laufen bringen; wenn Dir aber die Lauffähigkeit von vielen Programme, die Du als exe-Datei vorliegen hast wirklich wichtig ist, würde ich Ubuntu links liegen lassen und bei Windows bleiben.
Ubuntu verwendet als Programmpakete deb-Dateien und die lassen sich fast alle locker wie unter Windows mittels Doppelklick darauf installieren - das Programm gdebi startet nämlich dann und führt durch den Installationsprozess. Man kann aber u.a. synaptic starten, da dann auswählen was man installieren will und in einem Rutsch die ganze Auswahl installieren. Das Paketmanagement von Ubuntu ist Windows derart überlegen, dass es fast weh tut, weil man ANWENDUNGSPROGRAMME zentral und in einem Rutsch aktualisieren kann (so sie denn in den in der sources.list gelistet sind).
Ubuntu muss man nie defragmentieren, wirft nicht andere Systeme aus dem Bootloader, kann extrem viel mehr Dateisystem lesen und schreiben als Windows etc.
Doch wo Sonne, da auch Regen. Linuxsysteme unterscheiden sich halt schon grausam von Windows und erfordern zuerst mal Gewohnheiten abzulegen. Es gibt schlicht keine Laufwerksbuchstaben (Vorteil, aber ungewohnt, wenn auch ab Vista glaube kaum mehr ein Problem). Linuxsysteme haben insgesamt einen eher technischen Hintergrund, kommen aus dem Serverumfeld und auch wenn der Desktop unter Linux rasende Fortschritte gemacht hat ist man gut bedient, wenn man mit der konsole umgehen kann.
Je offener man an die Sache rantritt, desto grösser werden die Chancen. Hat man wirklich Mühe mit Veränderung wird es schwierig. Zudem ist es auch ein work-in-progress. Alles braucht seine Zeit...